La Dreamcast possède deux système d'exploitation. Un système ou l'autre est utilisé selon les nécessités du jeu. Lors du chargement du jeu est indiqué quel système va être utilisé.

Le premier système d'exploitation de la Dreamcast est développé par Sega.
Le second système d'exploitation de la Dreamcast est une version personnalisée par Sega de Microsoft Windows CE. En fait, il s'agit d'une version simplifiée du Windows qui équipe la majeure partie des PC, destinée aux systèmes non équipés de clavier tels que les PDA (Personal Digital Assistant). De plus, le deuxième système d'exploitation de la Dreamcast supporte les librairies graphiques Open GL et Direct X. Ceci permet d'entreprendre des conversions rapides de jeux et logiciels PC pour la Dreamcast qui en apportant quelques améliorations graphiques peuvent prendre en compte l'avantage du matériel plus performant de la Dreamcast.